Paul Kemp es un periodista independiente que se encuentra en un punto crítico de su vida mientras escribe para un periódico en el Caribe. Él intenta encontrar un lugar entre un grupo de almas perdidas que tienden a la autodestrucción, y en el ínterin, conoce a una atractiva rubia de la que se enamora.
Si bien The Rum Diary está basada en la novela póstuma de Hunter S. Thompson, el mismo escritor de la lisérgica Fear & Loathing in Las Vegas, no hay que entrar a verla con la esperanza (o desesperanza) de ver otra aventura repleta de drogas: aunque la promoción apunte hacia ese lado, The Rum Diary es totalmente opuesta a la misma. Si bien la historia de Thompson es ficticia, es obvio que la trama de la película es, por lo menos, un poco autobiográfica, ya que él estuvo parte de su vida en Puerto Rico y la película es una intrigante visión a los comienzos del autor.
El director Bruce Robinson encaró el proyecto como una historia más lineal que la caótica Fear & Loathing…, e hizo bien en no tratar de imitar el film de Terry Gilliam (un error en el que puedo haber sido fácil caer). Johnny Depp juega de nuevo a ser la parodia del autor (aunque con un personaje diferente, Kemp) en una versión más sosegada, claramente demostrando que el autor todavía no había comenzado a consumir drogas duras sino que se mantenía en la línea del alcohol, hecho que hace que el personaje de Depp se sienta más humano.
La mayor parte de la película retrata la relación del personaje de Depp con el desalmado desarrollador edilicio interpretado por Aaron Eckhart, cuyos intentos de violación al paisaje de Puerto Rico desataron la chispa antiautoritaria que marcaría los trabajos de S. Thomspon. A la par de la trama principal hay una subtrama amorosa que involucra a Kemp con la despampanante Cheault; Amber Heard se luce en el papel de esta femme fatale, y aunque hay una clara diferencia de edad entre ambos, la química es notable. Además de Depp, Eckhart y Heard, la otra actuación que se destaca es la de Michael Rispoli como Sala, que forma un dúo con Kemp casi parecido al de Depp con Benicio del Toro, detalle que se consolida mas con una escena lisérgica casi sacada de la película que quiere homenajear. Homenaje o no, fue una escena injustificada e innecesaria del todo.
Dejando de lado lo anteriormente mencionado, The Rum Diary es una discreta visión a otra parte de la carrera de Hunter S. Thompson. Para Depp es un agradable retorno a esos papeles con los que se caracterizó alguna vez antes de ser un estandarte billonario para Disney, y es ya tradición que caracterice al autor ya fallecido.
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